Nakon što je otac odlučio da odseli u Austriju, njegovi roditelji su se razveli. Džej je pošao za njim, ali s obzirom da je pao razred, Mazlam ga je vratio u Beograd. Živeo je sa bakom Danicom Pekić u Skenderbegovoj 15, a majka je sa sestrama živjela nekoliko kuća dalje. Tada je počeo da bježi od kuće. Sa drugarima je igrao klikere, dane provodio na ulici, trošio babine pare u luna parku na Kalemegdanu, a tada je počeo da se bavi džeparenjem. Kada bi ga majka vidjela na ulici, udarila bi mu šamar i poslala ga kući.
Ipak, Džej nije odustajao, pa ga je socijalna služba poslala na „prevaspitavanje“ u dom za maloljetnike. Međutim, on se i tada snalazio. Bježao je iz skoro svakog doma, a najduže je ostao u Domu „Vasa Stajić“ na Voždovcu čiji je štićenik bio skoro devet godina. Tu je završio autolakirerski zanat, a u šali kaže da je postao „umjetnički dekorater za limuzine“.
Za sebe kaže da nije bio mangup, te da su svi izazovi bili samo snalaženjenje. Pošto je vrlo često bježao iz ustanova u kojima se zahtjevala disciplina, poslali su ga na služenje vojnog roka na hrvatskom ostrvu Vis. Šest mjeseci je proveo tamo družeći se sa Mišom Nikšićem, zloglasnim „lošim momkom“. Često su dane provodili u karantini jer su maltretirali ostale vojnike. Nakon toga dobio je prekomandu u građevinski vod u Splitu.
Nadređenima je odmah rekao da je bolje da ga stave u samicu, nego da mu daju lopatu, pa je bio pošteđen teških poslova. Dobio je zadatak da, dok ostali vojnici kopaju, on čuva puške.
Snalažljiv po prirodi, uspio je da izbjegne i taj posao, pa je plaćao drugim vojnicima da čuvaju puške, a on je džepario po gradu. U jednom intervjuu rekao je da je imao toliko novca da je ocu kupio veš mašinu i pločice za kupatilo. Po povratku iz vojske vratio se na ulicu. Nastavio je da džepari i prodaje garderobu. Sudbonosni susret desio se 1987. godine kada je pokucao na vrata Marine Tucaković i Aleksandra Radulovića Fute.
Napisali su mu pjesmu „Zar ja da ti brišem suze“ s kojom je nastupio na festivalu „MESAM“ i osvojio treću nagradu publike.
Dok su ga na muzičkoj sceni pratile nagrade, na privatnom polju pjevač je ipak bio poznat po brojim skandalima. Iako je imao mnogo žena, jedna Nada je obilježila njegov život.
Do 2007. godine bio je u braku sa Nadom Ramadanovski s kojom ima dvije kćerke Anu i Mariju. Nadu je upoznao 80-ih godina i to kao sestru jednog od njegovih najboljih drugova. Kada se vratio iz vojske ona je radila u jednom kafiću, ali iako su se sviđali jedno drugome ta veza bila je zabranjena. Naime, ona je mogla da izađe u grad samo sa bratom i nisu sjedili u istom društvu. S obzirom da se njen otac i brat nisu slagali s njihovom vezom, neko vrijeme viđali su se tajno.
Legendarni pjevač oprobao se i kao glumac.
Poslije manje uloge u filmu „Hajde da se volimo 2“ iz 1989. godine njegova karijera je krenula uzlaznom putanjom. U periodu od 1987. do 2018. godine snimio je 13 studijskih albuma i isto toliko kompilacija.
